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相亲节目告诉我们，再极品的女人只要曝光率一高，就一定会有男人来领她走。
宋美龄在上海社交场合阅男无数，渐渐有了心中的主张：她想要嫁的是英雄，是老大，是太子级别的人物。听见大姐常在耳边夸奖黄埔军校校长蒋介石，她更是对自己的未来有了朦胧的憧憬。
1926年6月的一天，蒋介石到宋霭龄的家里，探望了小霭和小美。回家之后，他在自己的日记里写道：“往访大、三姊妹。美龄将回沪，心甚依依。”之后蒋介石加紧策划和宋家的联姻。1927年，武汉国民政府察觉到蒋介石背叛革命的意图，开始防范并削弱他的军权。为了增强自己的政治实力，他频繁向宋美龄抛去橄榄枝。1927年3月19日，蒋介石在写给宋美龄的信中说：“……我收到你的信后，将上前线，你的态度如何？请来函详示。你可否赠我一帧最近的玉照，以使我得以经常见到你的背影……你因我仍在江西，以为不便来与我晤面（由于我的妻子），但我今已离开江西，你大可不必再存此种令你不安的疑虑。”
之后又是一段在日记里倾吐相思的日子。“今日思念美妹不已。”1927年3月21日。
“致梅林电。”1927年5月4日。
“赠梅弟相。”“晚，致梅弟信。”1927年5月11日。
“终日想念梅林不置也。”1927年5月28日。
而小美对这个热情的光头大哥是怎么看的呢？
1927年6月5日上午，蒋介石的日记里写道：“接三弟信。”
小美终于给蒋介石写信啦！而老蒋不叫她美妹或梅弟，而是叫她三弟，就显得尤为亲密。可见小美在信中也是格外柔情亲昵。老蒋马上又给小美打了个电话。第二天一早起来，老蒋又忙着回信。这样的卿卿我我，显然已经进入了热恋。
很快，蒋介石给宋美龄写了一封求爱信：“余今无意政治活动，惟念关系到平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领。当时或因政治关系，顾余今退出为山野之人矣。举世所弃，万念曩（音囊），意为从前7日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。惟独对女士才华容德，恋恋终不能戽。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”这封信把宋美龄比为天上的女神，却把自己说得又卑微又可怜。这一招十分容易让女人同情心泛滥，于是没多久，宋美龄就答应了求婚。
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