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闲话少叙，继续来看小美是怎样告别剩女行列的。
要娶媳妇，最大的关卡就是丈母娘。丈母娘爱女婿，越看越喜欢；丈母娘厌女婿，咋看都像青蛙。宋家三姐妹的妈妈——倪老太太就不太喜欢蒋介石。什么？还不是基督徒？这只迷途的羔羊啊，咋能配得上我家姑娘？
丈母娘不点头，这桩婚事眼看要黄。但宋家的发言人并不是倪老太太，而是宋家老大宋霭龄。宋霭龄力劝老太太：最近中国政局混乱，你看看你是不是去日本吃吃寿司泡泡温泉颐养天年啊？
老太太果真上当了，很快走人。蒋介石立刻乘虚而入。
1927年9月23日，蒋介石乘船抵达上海，迫不及待地先去探望宋美龄。这次的相聚，两人的关系有了很大的进展。回来之后，他在日记里写道：“与三弟叙谈，情绪绵绵，相怜相爱，唯此稍得人生之乐也。”这一个“绵绵”说明两人的谈话气氛极其温馨，而“相怜相爱”说明老蒋已经不是单相思，高傲的小美终于有了回应。
第二天，蒋介石就忙着邀请王正廷“作伐”。午夜，又去拜访何香凝，大概也是为了请她出来当媒人。25日，蒋介石拜访了宋美龄之后，又去找张静江做媒，之后，再次跟小美腻在了一块儿，直至11时才回到公寓。
26日起，蒋介石的离婚启事在《申报》上连登三天。紧接着，蒋介石就宣布与宋美龄订婚。日记云：“晚与三弟谈往事，人生之乐，以订婚之时为最也。”
27日下午，宋霭龄在家中召开记者发布会，让准夫妇前来接受媒体的拍照合影。当天晚上，两人如胶似漆地密谈到深夜一时，才按照礼数各自回家。
9月28日一早六点，蒋介石就起床了，收拾行李，准备搭船去日本。一来是要去争取日方朝野各方面的支持，二来是为了向宋母提亲。小美虽然习惯了每天赖床晚起，但这天也早早起来送别情郎。这让蒋介石都感到十分的惊讶。他在日记中写道：“情绪绵绵，何忍舍诸！不唯外人不知三弟之性情，即中亦于此方知也。”（小美对我深情款款，让我对她怎割舍得下？不光外人不知小美对我的一片深情，就连我也是到了现在才明白啊。）
蒋介石带了许多贵重物品，有杭州丝绣、宜兴茶具、长白山野山参、大珍珠项链、翡翠手镯及订婚钻戒等，和张群一起，乘坐日本轮船“上海丸”号出发赴日。到达神户后，老蒋和宋子文同车，一路赶到了神户有马温泉，下榻在有马大旅社。蒋介石私下塞了一笔小费，让老板娘把自己安排在老太太隔壁的房间。
倪老太太每天泡着温泉，吃着生鱼片，病体已经痊愈了大半，心情也很不错。原本她还不愿意见蒋介石，但听着宋霭龄和宋子文一直跟她游说小蒋有多么年轻有为，懂事能干，前途无量，又看到小蒋千里迢迢来探望她，终于同意给蒋介石一次见面的机会。
一见到倪老太太，蒋介石就拿出登有《离婚启事》的报纸，向倪老太太保证自己再无妻室的拖累，并诚恳地向她保证：自己准备要改信基督教，还请老太太千万把女儿嫁给我。
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