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朱元璋很佩服王保保，有一回问文武大臣：谁是奇男子
大家说是常遇春，朱元璋却摇头说：“常遇春不过是我的部下，王保保才是奇男子，我没法让他做臣子。”
此前，王保保的的妻儿、妹妹都已经被朱元璋俘虏，为了示好王保保，朱元璋厚待这些俘虏，还将他妹妹王月悯在1371年，嫁给二儿子秦王朱樉，被朱元璋封为秦王妃。
朱元璋曾对身边的人说：“王保保天下奇男子，如果他投降我，不失王侯之位。”朱元璋曾亲去河南祭拜王保保的养父，王保保逃亡漠北后，朱元璋还派了两次说客去招降他，第一次使者被王保保鸩杀，第二次使者李思齐被砍掉一只手臂放回。
在漠北，王保保辅佐元顺帝之子元昭宗，总览北元军国大权。
洪武五年，朱元璋命徐达率15万大军，分三路，进攻北元哈拉和林，意图灭亡北元。王保保率军抵抗，大败明军东、中两路，明军伤亡惨重，不得已退兵。
洪武八年(1375年)，王保保病逝于哈剌那海，自此以后，北元再无能与明军抗衡的人物。
王保保在明朝很有威名，所以当时的北方人讽刺一个人爱吹牛皮，就会说：你这么厉害，怎么不去跟王保保较量一下呢()
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